De Winter studeerde maatschappijgeschiedenis aan de Erasmus Universiteit Rotterdam. Vanaf augustus 1988 vervult hij bij de Sectie Luchtmachthistorie (SLH) van de Koninklijk Luchtmacht als dienstplichtige (ROAG) en later als burgermedewerker de functie van wetenschappelijk medewerker. Van 2000 tot en met 2005 is hij hoofd SLH. Aansluitend gaat hij naar het NIMH. 

Eind 1994 wordt hij benoemd tot bestuurslid van de Nederlandse Vereniging voor Militaire Historie Mars et Historia. Van februari 1995 tot april 2010 is hij vicevoorzitter, nu bekleedt hij de post van voorzitter. Als Reservist Speciale Deskundigheid is hij in de rang van luitenant-kolonel verbonden aan de Groep Luchtmacht Reserve van de Koninklijke Luchtmacht.

Publicaties

• Rolf de Winter, Van iedereen en niemand. De helikopter en de Nederlandse krijgsmacht, 1945-2020 (Amsterdam 2023).
•  Sven Maaskant, Ismail Boutaleb, Rogier Koedijk en Rolf de Winter, Sodeju! Het Regiment Genietroepen: 275 jaar geschiedenis (Den Haag 2023).
• Serge Blom en Rolf de Winter, De Georgische muiterij op Texel, april-mei 1945. Een militair-historische gids (Franeker 2016).
• Henk Kauffman, Erwin van Loo en Rolf de Winter, Het Luchtmacht Boek (Zwolle 2014).
• Rolf de Winter, Een eeuw militaire luchtvaart in Nederland 1913-2013. Bakermat Soesterberg (Amsterdam 2013).
• Peter Grimm, Erwin van Loo en Rolf de Winter (red.), Vliegvelden in oorlogstijd. Nederlandse vliegvelden tijdens bezetting en bevrijding 1940-1945 (Amsterdam 2009 en 2017).
• Rolf de Winter en Erwin van Loo, Luchtmachtbevelhebbers geportretteerd 1954-2005 (Den Haag 2006).
• Wim Lutgert en Rolf de Winter, Check the Horizon. De Koninklijke Luchtmacht en het conflict in voormalig Joegoslavië 1991-1995 (Den Haag 2001).
• Rolf de Winter en Erwin Doreleijers, Luchtmachtstructuren in beweging. 80 jaar luchtmachtorganisatie (Den Haag 1994).
• Rolf de Winter, Leven voor de luchtvaart. Hendrik Walaardt Sacré 1873-1949 (Den Haag 1992).